一、项羽失败的原因
原因一，项羽的兵被称为有"四十万精兵"，但真正属于自己的亲兵的却只占有不到五分之一，在这种情况下，军队的掌控能力不能完全把握着，对于一个大将军，一个领导人无疑是一种威胁。
原因二，项羽是个顽固的习武之人，缺乏谋略和视野，不具备政治家。你可能会说，项羽是个习武之人为什么会造成他的失败呢？的确，项羽是个所向披靡的英雄，但是他只会武功，其他方面的斗争却处于弱势地位。他是去和刘邦争天下，争皇位的人，试问一个只知道用武力解决问题的人，如何去争天下，争皇位？他如何去靠取武力来了解民心所向，从而得到民心？打仗，项羽确实是一个高手，但是这天下，还非得是一个文武双全，用得计谋之人才能久坐。
原因三，民心。上面说到了，项羽只会武力得不到民心，为什么呢？举例来说吧，项羽在起义中多次采用的是屠城的方式，那么多无辜的秦国子民究竟犯了什么罪，竟然惹来如此杀身之祸！如此得到的土地，得到的不过是一座城池，一座城池的建筑，人民如何去爱戴他，推举他？从他火烧阿房宫也可以看出，他根本得不到民心，项羽想要的东西只是靠古老笨拙又残忍的方式得来的，这和秦二世的暴政又有什么分别呢？我相信当时的秦国子民也是这么想的。
原因四，不听谏言。有古文为据:韩生说项羽曰：“关中阻山带河，四塞之地，地肥饶，可都以霸。”项羽见秦宫室皆已烧残破，又心思东归，曰：“富贵不归故乡，如衣绣夜行，谁知之者！”韩生退曰：“人言楚人沐猴而冠耳，果然！”项羽闻之，烹韩生。也就是说，项羽在屠杀咸阳城的时候不仅杀死了秦二世，还做了很多丧尽天良的坏事，让百姓们对他很失望，韩生就来劝项羽，项羽不听，韩生感叹道:"都说这楚人就像是带着帽子的猴子一样，原来真是如此啊！"项羽一听不高兴马上就杀了韩生。对于不听谏言的领导者，人们往往是不信任的，有人愿意站出来劝谏领导者是一件勇敢的事情，但是领导者不听取，到最后没人愿意站出来说真话，每个臣子说的都是一些阿谀奉承的话，那么这个组织离失败也不远了。
二、项羽失败的启示
项羽想要建立的天下从国际层面而言是由霸主主导的军功诸侯体系，从国内制度来看是楚国式的贵族体制，而从基层社会层面来看则是一种由三老主导的乡里共同体秩序。
首先看国际层面，楚汉之际，打破秦式大一统恢复列国秩序已经成为大势所趋，但是由霸主主导的新军功诸侯体系却是项羽的政治创造。
秦王嬴政横扫六合实现了政治上的统一，但是基于文化认同的六国意识却远远没有消退。即使在祖龙仍在世时，仍有张良刺秦试图复国的举动，因此我们可以说在秦汉之际战国时的七国格局仍然有很大的市场。在陈涉首义之后不久，除韩国外关东五国纷纷复立，但是此时的关东诸国皆是由武人所建，只有齐国与魏国的国君为王室成员。而在项梁拥立楚怀王之后，六国贵族纷纷回到政治舞台，除燕国外六国国君均为王室成员，在这一阶段战国时的七国格局已经彻底恢复。
基于以上两点，我们认为楚汉之际对于天下秩序的普遍预期有两个要点：第一，就格局而言，恢复战国时的七国格局，第二，就君主而言，由六国王族担任国君。对于第一点著述以多，这里补充一个关于第二点的例证，项羽诛杀宋义之后，诸将【皆曰：“首立楚者，将军家也，今将军诛乱。”】这句话直接否定了陈涉张楚政权的合法性，认为项梁所拥立的怀王政权才是楚国之始，因此我们可以判断在楚汉之际六国王室与六国政权是难以分割的，范增之议并非没有道理。
三、现代对项羽评价
蔡东藩：惟观于项王之坑降卒，杀子婴，弑义帝，种种不道，死有余辜，彼自以为非战之罪，罪固不在战，而在残暴也。彼杀人多矣，能无及此乎！天亡天亡，夫复谁尤！
周恩来：时势之英雄，固若是其众也，然非吾之所论于项羽、拿破仑也。夫二氏，世界之怪杰也。具并吞八荒之心，叱咤风云之气；勇冠万夫，智超凡俗；战无不胜，攻无不取；敌邦闻之而震魄，妇孺思之而寒胆；百世之下，犹懔懔有生气，岂仅一世之雄哉！是犹其勇之著于外也。若其关系于世界之进退，人类之盛衰，又非一时豪俊、二三学者所可同日而语。虽以帝王之尊、宗教之力、金钱之势，莫以易之。故二氏者，吾之所谓造时势之英雄也。
毛泽东指出项羽战败的三个错误：鸿门宴不听范增的话，放走刘邦；机械遵守鸿沟协定；以及建都徐州。
